发端“春语莺迷翠柳。“烟隔断、晴波远岫”二句，以丽语勾出春暖花开的美景。“春语”句为近景，着“烟隔断”三字，点明下面所写“晴波远岫”是远景，开头所绘之春景，有柳之翠，莺之黄，山之青，水之绿，色彩鲜明清丽；有峰峦之静谧，水波之动荡，翠柳之摇曳，黄莺之歌唱，组成了一幅有声有色、动静交织、远近交融的立体画面。这画面充满蓬勃的生机，为下文起着反衬的作用。

　　“袖炉香”三句，写闺中人在薰香的室内，敬请春风的吹拂，“吹透”二字，刻画出闺中人要驱走重帘叠幔所造成的寒气与重压之情何等强烈。这里没有春天来临的欢愉与轻松，由此将“闺怨”正面作了暗示。

　　过片紧承“倩东风”，“花讯催时候”写闺中人盼望春天的迅速到来。“旧相思、偏供闲昼”一句，以直抒胸臆手法写出“闺怨”之情。“旧相思”与上片的“寒压”相呼应，可见“寒压”之感绝非客观的重帘叠幔所致，而是有内在的原因。因此，就更感到永昼漫漫，百无聊赖了。“春澹情浓半中酒”一句，继写闺中人的所为所感。正因“春澹情浓”这种感情的反差，造成的内心矛盾，也只好以酒消愁了。然而酩酊之后更引起身体不适。最后道“玉痕消，似梅花，更清瘦”，以闺中人玉损香销，如清瘦的梅花作结，从而将“闺怨”之情一笔托出。

　　此首小令在艺术颇具特色：一、含蓄委婉以景托情，反复渲染，揭示主旨。开章描绘春景之美，用以反衬闺怨之情，后以帘幔塞压从正面衬托闺怨，进而以“倩东风，与吹透”表达闺情之渴望；下阕又以闲昼相思，情浓病酒来揭示“闺怨”，最后以玉容消损如清瘦梅花的比喻将闺怨写足。二、善于炼字。词语声调铿锵，色彩鲜明，景物描写富有主体感。如“春语莺迷翠柳”一句，写翠柳飘拂，黄莺婉转，不仅有声有色，动静交织，而且加上一个“迷”字，将黄莺拟人化了，有力地表达了人对春天的喜悦之情，它起了诗眼的作用。又如“晴波远岫”二个词的修饰语为“晴”“远”二字，于是就将晴空如洗，水波荡漾，峰峦起伏，山青如黛的美好境界勾出。

　　这首词是秋梦怀人之作，从“向长安”可知，词人所怀念的人是杭州姬妾。上片写梦中所见，叙别离而托之于梦境，虚处实写，颇有情致。首三句借用杜牧《遣怀》“十年一觉扬州梦”诗意，写人去雁杳，是从别后写起，然后再补写别时情景：男女二人伫立河桥，执手话别，依依难舍。下片写离别后叹衰老而寄相思，词调清苦。“云淡星疏”四句，结构上有倒装。“听啼乌”三字本来应在最后，但用者将其放在中间，不仅公是用韵的需要，而且可以加重埋怨、遗憾的语气，也使句法变化生动，词意曲折，增加了趣味性。全词中情景兼融，韵致清雅。陈洵《海绡说词》云：楚山梦境，长安京师，是运典，扬州则旧游之地，是赋事；此时觉翁身在临安也。词则沉朴浑厚，直是清真后身。

　　“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。　

　　“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。　

　　全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。

　　这首词开端即写梅花凋谢“宫粉”状其颜色，“仙云”写其姿质，“雕痕”、“堕影”，言其飘零，字字锤炼，用笔空灵凝炼“无人野水荒湾”句为背景补笔。仙姿绰约、幽韵冷香的梅花，无声地飘落在阒寂的野水荒湾。境界空旷悠远，氛围淡寒。“古石埋香，金沙锁骨连环。”二句，上承“雕”、“堕”，再进一步渲染，由飘落而埋香，至此已申足题面。“金沙锁骨连环”，用美妇人——锁骨菩萨死葬的传说来补足“埋香”之意。黄庭坚《戏答陈季常寄黄州山中连理松枝》诗云：“金沙滩头锁子骨，不妨随俗暂婵娟。”词中用以拟梅花，借指梅花以美艳绝伦之身入世悦人，谢落后复归于清净的本体，受人敬礼，可谓尊爱之至，而哀悼之意亦隐于其中。接下来“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山”。三句陡然转折。“不恨”与“恨”对举，词笔从山野落梅的孤凄形象转入关山阻隔的哀伤情怀，隐含是花实际亦复指人之意。笛曲中有《梅花落》。可见，“南楼”句虽然空际转身而仍绾合本题。所以陈洵称赞为“是觉翁（吴文英晚号觉翁）神力独运处”（《海绡说词》）。下边转换空间，由山野折回庭中。“半飘零”三句，当是从林逋《山园小梅》“暗香浮动月黄昏”化出。梅花既落，而又无人月下倚阑赏之，故言“月冷阑干”，与下片“孤山无限春寒”喻意基本相同。下片言“寿阳”，言“孤山”，皆用梅花故实。《太平御览》卷三十《时序部》引《杂五行书》中的记载：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不去，皇后留之，看得几时，经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竞效之，今梅花妆是也。”“鸾”是“鸾镜”，为妇女梳妆用镜。“调玉髓”、“补香瘢”，又用三国吴孙和邓夫人的故事。和宠夫人，曾因醉舞如意，误伤邓颊，血流满面，医生说用白獭髓，杂玉与琥珀屑敷之，可灭瘢痕，见唐段成式《酉阳杂俎》前集卷八。这里合寿阳公主理妆之事同说，以“问谁”表示已经没有了落梅为之助妆添色。孤山在今杭州西湖，宋词人林逋曾于此隐居，植梅养鹤，人称“梅妻鹤子”。此处化用数典，另翻新意。分从两方面落笔，先写对逝而不返的落梅的眷恋，再写落梅蓬山远隔的幽索。“离魂”三句，仍与落梅紧紧相扣。“缟衣”与“宫粉”拍合，“溪边”亦与“野水荒湾”呼应。“缟衣解佩”暗指昔日一般情事，寄寓了往事如烟、离魂难招的怀人之思。最后一韵，从题面申展一层，写花落之后的梅树形象。“叶底青圆”四字，化用杜牧《叹花》诗“绿叶成阴子满枝”的词句意，包孕着世事变迁的惆怅与岁月无情的蹉跎。

　　吴文英在苏州时曾纳一妾，后遣去；居于杭州时又纳一妾，后亡故。联系作者的这些经历，并证以其它词章。后人对这首词虽然褒贬不一，但从总体看来，词中那些似乎不相连属的字面的深层，其实流动着脉络贯通的感情潜流，它们从不同的时空和层面，渲染了隐秘的情事和深藏的词旨，堪称咏物之作的佳品。