上片写景，叙述三吴美好的自然风光，引发出怀古伤今之思。“晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。”薄暮的天空散发着萧索的凉意，我像无根之飞蓬浪迹天涯，乘兴驾舟东游。开篇点出了东游的时间背景。“三吴风景，姑苏台榭，牢落暮霭初收。”因西南有姑苏山，有姑苏台建于其上而得名。三吴的风景，姑苏的亭台，全都笼罩在沉沉的暮色中。“夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。”当年的御阶宫道已被乱石衰草所埋没，昔日的繁华景象早已灰飞烟灭，只剩下一片麋鹿哀鸣的荒凉山丘。“麋鹿呦呦”，据《史记·淮南王传》载：“王坐东宫，召伍被与谋曰：‘将军上。’被帐然曰：‘上宽赦大王，王复安得此亡国之语乎！’臣闻子胥谏吴王，吴王不用，乃曰：‘臣今见麇鹿游姑苏之台也’。今臣亦见宫中生荆棘，露沾衣也。”后人以麋鹿游姑苏台比喻亡国。此处开启下片，引发了柳永词鉴赏词人的怀古之思。

　　下片追忆春秋吴越争霸的旧事，抒发了深沉的历史兴亡慨叹。“想当年，空运筹决战，图王取霸无休。”据《史记》载：“二年，吴王悉精兵，以伐越，败之夫椒，报姑苏也。”想当年，吴越争霸，堂堂夫差空有运筹之志，却不知审时度势，图王争霸无止无休，最终招致了亡国之灾。越败姑苏之后，对吴称臣。吴王刚愎自用，不听伍子胥劝谏放虎归山，将越王勾践君臣放归越国，给自己埋下了亡国的祸根。之后又频频兴师北伐，与齐、晋等北方诸侯强国争霸，劳民伤财。越王趁机励精图治，积蓄力量，志在报复，最终在越国强大军事力量的反攻下，仓惶败溃，落得身死亡国的下场。“空”字，意味深远，饱含了对吴国兴亡的深深感叹。“江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡舟。验前经旧史，嗟漫载、当日风流。”意谓吴王好大喜功，“图王取霸无休”，反将大好河山拱手输给了泛舟五湖的范蠡，可叹啊，前朝旧史中不知有多少灰飞烟灭的风流人物。“斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。"斜日里衰草连天，历史的长河中涌动着不尽的千古遗愁。

　　这是一首即兴而作的咏史诗，意境深沉，格调苍凉，谋篇布局洋洋洒洒，颇有大家风范。历史带走的是一身尘埃，在这不尽的长河中，人的绵薄之力犹如苍海一粟，显得那样微不足道。“江山如画，云涛烟浪”，滚滚而去的历史长河给后人留下的只有无穷无尽的慨叹。

       这是一首秋夜怀人之作，词中铺写深秋月色和离情别绪， 皆是层层翻出，尽情挥洒。

　　上片首韵中的“渐秋光老、清宵永”写秋色渐深，长夜渐深，这是此词怀人的景节与时间。次韵所说“小院”，是词人所居客馆的小院，这是此词怀人的地点。这两韵主要写深秋长夜小院之景：“金风淡荡”秋风融和恬静；“新晴天气”，雨后爽适宜人；“轻烟乍敛”，迷蒙的雾气渐渐散开；“皓月当轩练净”，皎洁的明月当窗，洒下如白绸缎般的银光。这些景色为怀人铺下素雅清明的背景，于是以下进入怀人的主题。词人面对皓月的“里寒光”想及千里外的知己，当初共有的“幽期”，幽隐的期约，被阻碍而不得实现，·当残景”意思是：面对清秋之景，更加感到期约也如残秋零落不可收拾。且自身早已是“多愁多病”，怎么还能禁受得了把旧日的期约与前时的欢聚细细思索？

　　过片换头一韵中“碧云信断”、“归雁难倩”反用苏武滞留塞北以雁传书的典故，写书信也不得传递，进一步诉说怀人之苦。这离怀每每用放声高歌”的方式来“强遣”，无奈唱出来的声音凄惨喑哑，“翻成心耿耿”，反而使内心更加不能平静。底下插入一韵四字景语“漏残羹冷”，明写自然界夜更深，天更凉，衬出怀人的心绪更为凄冷，又暗写了词人在怀人中度过了无寐长夜。此刻留给词人的只有“无言”的静悄，只有“难整” 的“愁绪”。煞拍“又是立尽，梧桐碎影”二句化用唐末吕岩的词《梧桐影·明月斜》：“明月斜，秋风冷，今夜故人来不来？教人立尽梧桐影。”写自己长夜不寐，徘徊梧桐树下期盼故人的情状。景与开篇之小院皓月呼应，情则总括并收束全篇，余味不尽。

　　总观全词，写景的素雅清明尚可不论，高歌遣愁这种颇具阳刚意味的行动，以及运用苏武故事与吕岩词章，都可判明所怀之人是词人的同性知己。尤为不可忽略和误会的是“幽期”一词儿，此词最早见于谢灵运的诗《富春渚》：“平生协幽期，沦踬困微弱。”吕延济的注将其中含义阐释得更为明彻：“往时已有幽隐之期，但以沉顿，困于微弱，常不能就。”可知此中包含了词人旧时与好友有过某种期约却难以实现的深义在，可能有着词人的一番理想与志愿的难言之隐。如此解，词中“早是多愁多病。那堪细把，旧约前欢重省”也才更有着落。